O Chatroulette é um site que permite que duas pessoas que não se conhecem possam entrar em contato através de suas webcams. Através dessa ferramenta um grupo organizou uma declaração de amor para uma mulher chamada Diana que havia acabado de se conectar no site.
A letra da música possui vários trocadilhos com o site e o grupo contextualiza a "serenata" colocando na canção características da mulher.
O vídeo, chamado de Chatroulette Love Song, algo como canção de amor do Chatroulette, foi colocado no ar em 14/03/2011 e já teve mais de dois milhões de acessos.
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